Nació en el año 1874 en Blenheim Palace, Oxfordshire en el seno de una familia aristocrática. Estudió la carrera militar en la prestigiosa Academia de Sandhurst y trabajó como corresponsal de guerra para los periódicos de Londres. En el año 1900 alcanzó un puesto político siendo elegido diputado conservador. Sus discrepancias sobre la política económica proteccionista de los conservadores hizo que abandonase este partido y militase en el Partido Liberal, en el que desempeñó distintos cargos: Subsecretario de Estado para las colonias; Ministro de Comercio; Ministro de Interior; Primer lord del Almirantazgo (Ministro de Marina) y Ministro de Municiones.
Diferencias con los liberales y algunos fracasos en su gestión política provocaron su vuelta al Partido Conservador en 1924 donde fue nombrado Ministro de Hacienda. Su decisión de abandonar el patrón oro fue ampliamente criticada y en opinión de los especialistas su gran acierto político fue tomar una actitud cauta y crítica ante el ascendente poder de los nazis en Alemania, frente a la postura más condescendiente de otros políticos británicos. Los acontecimientos que desencadenaron en la II Guerra Mundial dieron la razón a Churchill lo que le otorgó popularidad y poder. Nuevamente fue nombrado Ministro de Marina y más tarde en 1940 fue elegido primer ministro sustituyendo al también conservador Arthur N. Chamberlain.
La dureza de los primeros momentos de la guerra y el ataque aéreo sistemático alemán sobre las islas británicas, la llamada "batalla de Inglaterra", la trató con algunos fallos pero también aciertos, valiéndose de una eficaz retórica como queda reflejado en su ya histórica promesa al pueblo británico de "sangre, sudor y lágrimas". En las conferencias de paz que prepararon la postguerra fue uno de los artífices, junto a J. Stalin y F. D. Roosevelt, de la nueva situación mundial y del reparto del poder. Durante las sesiones de la Conferencia de Potsdam tuvo que retirarse para volver a Londres ante la derrota en las elecciones del año 1945 y la victoria del líder laborista Clement Attlee. El pueblo británico criticó el abandono de los problemas internos del país.
En el año 1951 volvió a ser primer ministro, cediéndole cuatro años más tarde el poder a su fiel colaborador Robert A. Eden. En 1965 falleció en Londres y a su densa carrera política se suma una destacable y prolífica producción literaria como lo demuestran algunas de sus obras; La crisis mundial (4 volúmenes) o Memorias de la guerra (6 volúmenes).
